Pasar Malam Sentiling 2016 kembali digelar tepatnya tanggal 16 hingga 18 September 2016. Nama Pasar Malam Sentiling sendiri baru digunakan mulai tahun 2014. Sebelumnya festival tahunan ini diberi nama Festival Kota Lama. Saat itu tema Festival Kota Lama 2014 adalah Merayakan Taman Terbuka Semarang, yang sekaligus untuk memperingati sebuah perhelatan akbar di era kolonial Belanda bernama Tentoonstelling. Tema besar Pasar Malam Sentiling kali ini adalah “Kuno Kini Nanti”. Ini menunjukkan bahwa situasi dimasa lampau, sekarang dan dimasa yang akan datang memiliki keterkaitan satu sama lain.
Tentoonstelling merupakan Pameran ruang publik semarang Terbesar pada tahun 1914 yang diikuti oleh beberapa negara seperti China, Australia, dan lain-lain. Dalam acara ini diadakan juga pertandingan sepak bola internasional yang pertama, sehingga pameran ini menjadi bagian penting dari sejarah persepakbolaan Indonesia. Tak dapat dipungkiri jika dengan adanya Tentoonstelling ini telah menjadikan kota Semarang menjadi mendunia. Menyadari itu semua, maka diadakanlah kegiatan serupa untuk kembali mengenang acara tersebut. Namun kata “tentoonstelling” oleh masyarakat Jawa diplesetkan menjadi “sentiling” karena pengucapan kata menjadi lebih mudah.
Panggung teater utama Festival Kota Lama 2016 didirikan di atas air, tepatnya di Kolam Retensi Tawang. Pembuatan panggung apung merupakan hasil kerjasama antar berbagai pihak yaitu pakar Belanda dan UNISULA serta didukung oleh Bakti Budaya Djarum Foundation. Di atas tempat pertunjukan berupa panggung apung inilah, artis-artis Indonesia memberikan penampilan istimewanya melalui kolaborasi musik klasik, jazz, dan lain sebagainya dengan musik Nusantara masa kini. Para DJ asal Belanda dan Indonesia juga turut menampilkan acara music remix.
